Prima atestare documentară a Romanului este Uricul din 30 martie 1392 (hrisov de danie către Ionaş Viteazul, în care a fost scris „în cetatea noastră, a lui Roman voievod”), numele oraşului fiind preluat de la numele voievodului Roman I Muşat (1392-1394) și este celebrată în fiecare an prin manifestări culturale.
Oraşul Roman este unul din puţinele oraşe din Moldova care se poate mândri cu existenţa a două cetăţi: Cetatea Muşatinilor, cea mai sudică fortificaţie moldovenească de la sfârşitul secolului al XIV-lea şi Cetatea Nouă a Romanului construită de Ştefan cel Mare (domn al Moldovei în perioada 1457-1504) la locul de confluenţă a râurilor Moldova şi Siret.
Între secolele XV – XVI, oraşul era cunoscut sub numele de „Târgul de Jos”, el fiind şi reşedinţa „Ţării de Jos”. Tot atunci, Episcopia din Roman devine o a doua mitropolie a „Ţării de Jos”. În a doua jumătate a secolului al XVI-lea, Romanul ocupa primele locuri în ceea ce priveşte numărul de negustori.
În 1834 oraşul devine capitala judeţului Roman. În anul 1845, Romanul figura printre primele 5 oraşe importante ale Moldovei. Unirea Principatelor Române a imprimat oraşului o activitate febrilă, Romanul fiind un puternic centru unionist. Oraşul şi judeţul Roman au adus o contribuţie însemnată la războiul pentru independenţă din 1877 – 1878.
